Primer papel (1988)
El primer papel de Pitt fue en la película, acertadamente titulada Hunk, como “niño en la playa”. Su carrera comenzó con papeles sin acreditar y luego apariciones como invitado en comedias de situación.
Romance en el set (1988)
Pitt comenzó a salir con Shalane McCall poco después de mudarse a Los Ángeles. Se cree que se conocieron en el set de Dallas de CBS . Interpretó a Randy, un novio del personaje de McCall, en un arco de cuatro episodios. Fue su segundo papel acreditado.