Comprometidos por segunda vez (1995)
Pitt y Paltrow se conocieron mientras filmaban Se7en en 1994 y rápidamente se convirtieron en una pareja de Hollywood. Más tarde se comprometieron, pero terminaron rompiendo en 1997.

Comprometidos por segunda vez (1995)
Una foto de familia (1997)
Pitt con William y Jane Pitt, sus padres, y Paltrow, su entonces prometida, en el estreno de The Devil’s Own . Paltrow luego bromeó acerca de tener el mismo corte de pelo que Pitt. En enero de 2019, el ganador del Oscar Paltrow comentó una historia que a Pitt le gusta parecerse a sus novias. Ella dijo: “O nos gusta parecernos a él, seamos sinceros”.

Una foto de familia (1997)